| 開講学期／Course Start | 2022年度／Academic Year 後期／Second |
|---|---|
| 開講曜限／Class period | 水/Wed 3 , 水/Wed 4 |
| 授業区分／Regular or Intensive | 週間授業 |
| 対象学科／Department | システム理化学科化学生物システムコース |
| 対象学年／Year | 3年 , 4年 |
| 授業科目区分／Category | 教育課程 システム理化学科 |
| 必修・選択／Mandatory or Elective | 選択 |
| 授業方法／Lecture or Seminar | 講義科目 |
| 授業科目名／Course Title | 有機合成化学／Synthetic Organic Chemistry |
| 単位数／Number of Credits | 2 |
| 担当教員名／Lecturer | 中野 博人 (システム理化学科化学生物システムコース) |
| 時間割コード／Registration Code | J4119 |
| 連絡先／Contact |
中野 博人(H210 0143-46-5727 catanaka@mmm.muroran-it.ac.jp) |
| オフィスアワー／Office hours | 中野 博人(9:00-12:00（月曜日）) |
| 実務経験／Work experience |
| 更新日／Date of renewal | 2022/09/20 |
|---|---|
| 授業のねらい ／Learning Objectives |
有機化学で修得した知識を踏まえた上で、より専門性を高め種々の有機化学反応を用いる有用有機化合物合成の理解を深める。 |
| 到達度目標 ／Outcomes Measured By: |
1. 有機合成の考え方について理解できる。(10%) 2. 酸化還元反応を用いる医薬品の合成について理解できる。(10%) 3. ヘテロ原子を用いるアシル化を用いる医薬品の合成について理解できる。(10%) 4. 芳香族置換反応を用いる医薬品の合成について理解できる。(20%) 5. 炭素ー炭素結合形成反応を用いる医薬品の合成について理解できる。(20%) 6. ペリ環状反応を用いる医薬品の合成について理解できる。(10%) 7. 転位反応を用いる医薬品の合成について理解できる。(10%) 8. 複素環化合物の合成について理解できる。(10%) |
| 授業計画 ／Course Schedule |
総授業時間数（実時間）：24時間 講義では主として教科書を使用し、板書形式で行う。毎回授業の終わりに出欠を兼ねてその日の授業範囲での確認演習を行う。 医薬品の有機合成法を１５週で学ぶ。 第 1週： 有機合成の考え方 第 2週： 酸化還元反応を用いる医薬品の合成（アルコール、カルボニル化合物の酸化） 第 3週： 酸化還元反応を用いる医薬品の合成（接触還元、水素移動還元） 第 4週： ヘテロ原子を用いるアシル化を用いる医薬品の合成（アシル化、エステルの合成） 第 5週： ヘテロ原子を用いるアシル化を用いる医薬品の合成 （アミドの合成、加水分解） 第 6週： 芳香族置換反応を用いる医薬品の合成 (求電子置換反応） 第 7週： 芳香族置換反応を用いる医薬品の合成 (求核置換反応、ジアゾニウム塩の反応） 第 8週： 炭素ー炭素結合形成反応を用いる医薬品の合成 (活性メチレン化合物） 第 9週： 炭素ー炭素結合形成反応を用いる医薬品の合成 (アルドール反応、エステル縮合） 第10週： 炭素ー炭素結合形成反応を用いる医薬品の合成 (共役付加、イリド） 第11週： ペリ環状反応を用いる医薬品の合成 (環化付加反応） 第12週： 転位反応を用いる医薬品の合成 (求核転位） 第13週： 転位反応を用いる医薬品の合成 (求電子転位、芳香族化合物の転位） 第14週： 複素環化合物の反応 (芳香族複素環化合物の反応） 第15週： 複素環化合物の合成 (芳香族複素環化合物の合成） 定期試験 新型コロナウイルス感染症の流行状況に伴い、学生への十分な周知のもと、授業計画・授業実施方法は変更する可能性があります。 各回の学修時間の目安は，事前･事後合わせて４時間必要です。 |
| 参考書等 ／Required Materials |
田口武夫 書、「新医薬品合成化学」、廣川書店、4,200円 ＋ 税＃(ISBN:9784567462)
John McMurry 著、伊東 椒ほか訳「マクマリー 有機化学（上）（中）（下）」、東京化学同人、（中） 4,500円 ＋ 税#(ISBN:9784807909) HGS分子模型C型セット、丸善(ISBN:978462130128) 奥山 格 監修 「有機化学」 丸善、本体5,000円＋税 (ISBN:978462108977) |
| 成績評価方法 ／Grading Guidelines |
成績は定期試験（１００点）で評価し、６０点以上の者を合格とする。再試験は行わない。 各到達度目標の評価方法は、次ように行う。 目標１．定期試験において関連問題を出し,達成度を評価する。 目標２．定期試験において関連問題を出し,達成度を評価する。 目標３．定期試験において関連問題を出し,達成度を評価する。 目標４．定期試験において関連問題を出し,達成度を評価する。 目標 5．定期試験において関連問題を出し,達成度を評価する。 目標 6．定期試験において関連問題を出し,達成度を評価する。 目標 7．定期試験において関連問題を出し,達成度を評価する。 目標 8．定期試験において関連問題を出し,達成度を評価する。 新型コロナウイルス感染症の流行状況に伴い、学生への十分な周知のもと、成績評価方法は変更する可能性があります。 |
| 履修上の注意 ／Notices |
本科目は有機化学の基礎知識により成り立っている。従って有機化学AからDの各科目を修得していることを前提としている。 きちんと出席することを心がける（原則，欠席は３回までとする）。 期末試験で６０点以上の者を合格とする。 |
| 学習・教育目標との対応 ／Learning and Educational Policy |
学生便覧「学習目標と授業科目との関係表」参照 |
| 関連科目 ／Related course |
生物物質化学、有機化学A、有機化学B、有機化学、有機化学C、有機化学D、有機構造解析学、有機化学演習、有機化学実験 |
| No. | 回（日時） ／Time (date and time) |
主題と位置付け（担当） ／Subjects and instructor's position |
学習方法と内容 ／Methods and contents |
備考 ／Notes |
|---|---|---|---|---|
| 該当するデータはありません | ||||
|
Active learning 1-1 ／主体的学修（反転授業，小テスト，振り返り 等） |
単元毎に小テストを実施するので、復習を行うこと。 |
|---|---|
|
Active learning 1-2 ／上記項目に係るALの度合い |
50%超 |
|
Active learning 2-1 ／対話的学修（グループ学習，協働，調査体験 等） |
該当なし |
|
Active learning 2-2 ／上記項目に係るALの度合い |
該当なし |
|
Active learning 3-1 ／深い学修（複数科目の知識の総合化や問題解決型学修 等） |
有機化学AからDで学んだことを基礎として、総合的な学習を行う。 |
|
Active learning 3-2 ／上記項目に係るALの度合い |
15%未満 |